ELEKTRONEGATIF

Halaman ini menjelaskan elektronegativitas dalam konteks kimia organik.

·         Apa yang dimaksud dengan elektronegativitas?

Elektronegativitas adalah ukuran dari kecenderungan sebuah atom untuk menarik elektron. Skala Pauling adalah yang paling sering digunakan. Flourin (element yang paling elektronegatif) memiliki nilai 4.0,  nilai tersebut turun sampai dengan sesium dan fransium dengan elektronegatif terendah 0.7.

·         Apa yang terjadi jika dua atom dengan elektronegatif yang sama jika berikatan?

Contoh yang paling jelas adalah ikatan diantara dua buah karbon. Kedua atom akan menarik elektron dengan kekuatan yang sama. Ini berarti bahwa jika dirata-rata pasangan elektron ikatan  akan ditemukan pada pertengahan dari dua nuklei seperti gambar berikut:

Suatu hal yang penting untuk menyadari bahwa gambar ini hanyalah rata-rata dari yang terjadi. Elektron sebenarnya berada dalam orbital sigma, dan bergerak secara konstan dalam orbital itu.

1.      Ikatan karbon-fluorin

Fluorin jauh lebih elektronegatif dari karbon.Nilai aslinya dalam skala Pauling adalah

Karbon	2.5
fluorine	4.0

Ini berarti bahwa fluorin menarik elektron lebih kuat daripada karbon. Ikatan pada rata-rata akan berbentuk seperti ini:

Mengapa fluorin lebih elektronegatif dari karbon?

Contoh gambar garis-dan-titik dari ikatan  C-F sangat tepat untuk menjelaskan hal ini.

Pasangan elektron ikatan berada di tingkat energi kedua dari flourin maupun Karbon, Jadi tanpa adanya efek dari luar, jarak pasangan elektron ikatan akan berjarak sama dari kedua nuklues.

Pasangan elektron ikatan dilindungi dari gaya dari kedua nuklei oleh elektron 1s, sekali lagi tidak ada hak yang menarik pasangan elektron ikatan lebih dekat ke salah satu atom.

NAMUN, nukleus Fluorin mempunyai sembilan proton sedangkan karbon hanya memiliki 6.

Melewati efek perlindungan dari elektron 1s, pasangan elektron ikatan  tertarik dengan  gaya 4+ dari karbon dan sekitar 7+ dari fluorine. Gaya inilah yang akan menarik pasangan elektron ikatan lebih dekat ke fluorin.

2.      Ikatan karbon-klorin

Elektronegatifitas-nya adalah:

Karbon	2.5
Klorin	3.0

Pasangan ikatan elektron akan ditarik menuju klorin tapi tidak sekuat seperti pada florin. Karena klorin tidak senegatif florin.

Mengapa Klorin tidak senegatif florin?

Klorin merupakan atom yang lebih besar dari florin.

fluorin: 1s²2s²2p_x²2p_y²2p _z¹

klorin: 1s²2s²2p_x²2p_y²2p _z²3s²3p_x²3p_y²3p _z¹

Dalam kasus klorin pasangan ikatan akan terlindungi oleh elektron di tingkat energi satu dan dua. 17 proton dari nukleus akan terhalangi oleh 10 elektron sehingga gaya tarik total klorin hanya sebesar 7+.

Hal itu sama dengan tarik pada flourin, namun pada klorin jarak pasangan elektron ikatan jauh berada di level energi tingkat 3. Karena jarak yang lebih jauh itu gaya tarik dari nukleus-pun menjadi lebih lemah.

·         Polaritas ikatan dan Efek induktif

Polaritas ikatan

Pikirkan tentang ikatan  Karbon-florin lagi. Karena pasangan elektron ikatan tertarik ke arah florin maka sisi itu akan menjadi lebih negatif. Sedangkan pasangan karbon menjadi sedikit lebih kekurangan elektron dan menjadi lebih positif.

Simbol δ+ dan δ- berarti “lebih positif” dan “lebih negatif”. δ+ dibaca dengan “delta plus” atau “delta positif”.

Kita deskripsikan sebuah ikatan yang mempunyai bagian yang lebih negatif dan lebih positif sebagai polar.

Efek induktif

Sebuah atom seperti fluorine yang dapat menarik pasangan elektron ikatan dikatakan mempunyai Efek Induktif negatif.

Kebanyakan atom yang akan anda temui kebanyakan memiliki efek induktif negative saat berikatan dengan karbon karena mereka lebih elektronegatif dari karbon.

 Anda juga akan menemui beberapa group atom yang memiliki sedikit efek induktif posotif . Mereka mendorong elektron ke karbon dimana mereka berikatan dan menjadikannya lebih negative.

Efek induktif sering diberi symbol dengan: -I (efek induktif negatif) dan +I (efek induktif positif).

·         Beberapa  Contoh penting dari ikatan polar

1.      Hidrogen Bromida (dan hidrogen halida yang lain)

Bromin (dan halogen yang lain) semuanya lebih elektronegatif daripada hidrogen dan semua ikatan hydrogen halida mempunyai ikatan polar dengan bagian hydrogen lebih positif dan bagian halida lebih negative.
Polaritas dari molekul-molekul ini penting saat mereka bereaksi dengan alkena.

2.      Ikatan karbon-bromin dalam Halogenoalkena

Bromin lebih elektronegatif dari karbon sehingga ikatan terpolarisasi seperti yang  sudah kita bahsa pada C-F dan C- l.

Polaritas dari Karbon-halogen penting dalam reaksi halogenalkana.

3.      Ikatan rangkap Karbon-oksigen

Sebuah model orbital dari ikatan  C=O pada methanal, CHCHO, terlihat seperti ini:

Atom oksigen yang paling elektronegatif menarik kedua pasangan ikatan ke arahnya. Dan hal itu mengakibatkan atom oksigen lebih negative dan atom oksigen lebih positif.